十年后的一次同学聚会，青年作家宋金（段斌 饰）遇到自己高中的初恋女友季晓旭（周娜 饰）一次失败的相亲之后，落魄的宋金回忆着高中的点点滴滴，那些年跟好友严嵩（汪绪钊 饰）一起追求季晓旭的青春岁月，想着当年为自己的女神编写99个故事的浪漫情节，发现自己这么多年深爱的人一直都是她然而那个曾经的校花季晓旭却迫于生活，隐瞒着所有人，跟一个土豪贾仁在一起。聚会散场之后，一场意外打破了这情感的僵局，爱情！现实的诱惑！最终他和她的选择会是怎样？